فایلار
اطلاعات بیشتر

پیرازول ها، تری آزول ها و تترازول ها

پیرازول ها، تری آزول ها و تترازول ها

دسته بندی شیمی
فرمت فایل ppt
حجم فایل ۳٫۴۸۹ مگا بایت
تعداد صفحات ۱۸
برای دانلود فایل روی دکمه زیر کلیک کنید
دریافت فایل
مقدمه :
مشتقات این گروه از هتروسیکل ها ، ترکیبات آروماتیک پایداری می باشند. بسیاری از انها به صورت تجاری در تهیه محصولات تجاری ، افت کش ها و مواد رنگی به کار می روند .برای مثال می توان به نمک پیرازولیوم ،۹، (دیفن زوکات) که یک علف کش است ، راکسیل ،۱۰، که قارچ کش است وبرای محافظت گیاهان به کار می رود ، فنیل بوتازون ،۱۱، که یک عامل ضد التهاب است و فلوکونازول ،۱۲، که برای درمان عفونت های قارچی به کار می رود ، اشاره کرد . مشتقات ۱ و۲ و۳- تری آزول به عنوان درخشان کننده نوری به کار می روند . تترازول ها در تحقیقات شیمی دارویی از اهمیت بسزاریی برخوردارند ، زیرا تترازول های بدون استخلاف روی نیتروژن را می توان به عنوان آنالوگ های اسیدهای کربوکسیلیک درنظر گرفت چون میزان pka آنها قابل مقایسه بوده مسطح هستند و سیستم های غیر مستقر آنها تقریبا دارای همان فواصل لازم می باشند . آنالوگهای اسید های آمینه و بسیاری از اسید های کربوکسیلیک طبیعی به کمک قرار دادن حلقه تترازول و به جای گروه کربوکسیل سنتز شده اند . مطالعات تفضیلی در مورد شیمی پیرازول ها ، ۱ و ۲ و ۳- تری آزول ها و تترازول ها در دسترس می باشند .
سنتز حلقه
این هتروسیکل ها را می توان به دو روش حلقوی شدن و حلقه زایی سنتز کرد . مثال های متعددی در فصل ۴ ارائه شده است . عمومی ترین روش برای تولید پیرازول ها واکنش ترکیبات ۱ و ۳- دی کربونیل یا ترکیبات مشابه (مانند انول استرها) با هیدرازین هاست . یک مثال ساده ، سنتر ۳ و۵- دی متیل پیرازول ، ۱۳، از پنتان -۲ و ۴- دی اون و هیدرازین (شکل۸-۱۰) است . ضعف و ایراد این روش این است که ترکیبات کربونیل ناقرینه یا مشتقات انها ، اغلب ترکیبی از ایزومرهای پیرازول ها را تولید می کنند . یک روش مناسب برای تولید تعدادی از پیرازول های بدون استخلاف روی نیتروژن به کمک واکنش هیدرازیدها (nr یا X=SR) XCSNHNH2 با آلفا – هالوکتون ها فراهم می شود. این واکنش تیادیازین های ، ۱۴، را به عنوان حدواسط تولید می کند که به صورت خودبه خود یا در اثر واکنش با اسیدها، گوگرد را بیرون انداخته و با بازده مناسب پیرازول ها را تولید می کنند.
فایل پاورپوینت ۱۸ اسلاید
اطلاعات بیشتر
سبد خرید Item Removed. Undo
  • No products in the cart.